I. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido carboxílico sede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
En química, especialmente en química orgánica y bioquímica, un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene un grupo carboxilo.
Como dice el nombre, tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el anión del ácido, RCOO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
II. MACRO TEÓRICO
a) Grupo Funcional de los ácidos orgánicos.
La fórmula general de los ácidos carboxílicos es:
R -C -OH
||
O
Donde su grupo funcional en forma condensada es: -CO2H. Este grupo funcional le da características polares a los ácidos carboxílicos (también llamados orgánicos), por lo que, en general, son solubles en agua.
La designación de estos compuestos se hace poniendo la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo correspondiente, pero cambiando la terminación «o» por «oico«. Ejemplos: ácido metanoico en vez de metano (CHO2H), ácido etanoico por etano (CH3CO2H).
No son unos ácidos muy fuertes, pero sí más que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, RCOO–, se nombra con el sufijo «-ato». Al grupo COO– se le denomina carboxilato.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
b) Propiedades físicas del ácido acético.
Estado de agregación Líquido
Apariencia Líquido incoloro o cristales
Masa molecular 60.05 uma
Punto de fusión 289.9 K (16.6 °C)
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Punto de ebullición 391.2 K (118.2 °C)
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
Solubilidades.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
c) Métodos de obtención del ácido acético.
El ácido acético puede obtenerse a partir de las siguientes reacciones:
- Hidrólisis de nitrilos
Los nitrilos experimentan la hidratación catalizada por ácidos y por bases. Bajo condiciones más drásticas el producto de tal hidratación, llamado amida, experimenta una hidrólisis para dar un mol de ácido carboxílico y un mol de amoniaco. Para preparar un ácido carboxílico a partir de un nitrilo, no es necesario aislar la amida intermedia. Puede utilizarse la hidrólisis ácida o la básica. En condiciones ácidas el amoniaco producido se protona a ion amonio. Bajo condiciones básicas, se libera amoniaco gaseoso a medida que avanza la reacción de hidrólisis.
Los nitrilos se obtienen correctamente a partir de los haluros de alquilo primarios por tratamiento con el ion cianuro.
- Carbonatación de reactivos organometálicos
Los haluros de alquilo pueden transformarse en ácidos mediante la formación de un reactivo organometálico, que después reacciona con el dióxido de carbono. El producto es la sal de un ácido carboxílico, que por tratamiento con un ácido mineral acuoso, libera el ácido. Los reactivos de Grignard son de uso muy corriente.
El método de Grignard para convertir un haluro de alquilo en el ácido carboxílico correspondiente puede usarse cuando el haluro de alquilo no reacciona mediante reacciones SN2. Con haluros de alquilo primarios y haluros de alquilo secundarios sin ramificaciones, puede usarse también el método de desplazamiento mediante iones nitrilo.
- Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos
Supone la oxidación de aldehídos (obtenidos en la reacción aldólica) o alcoholes primarios (obtenidos, por ejemplo, mediante la hidroboración de alquenos terminales). Un agente muy útil para este propósito es el permanganato potásico. Un reactivo suave y selectivo para la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos es el óxido de plata suspendido en fase acuosa (resulta caro debido al coste del óxido de plata).
- Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.
La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.
d) Propiedades químicas del ácido acético.
El ácido acético, como uno de los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
Momento dipolar 1.74 D
Acidez (pKa) 4.76
Su pKa es de 4.76 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón.
Tipo de Ácido Débil
Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada.
Constante de disociación a 20°C es Ka= 1’75·10-5
e) Usos del ácido acético.
• En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.
• Sus aplicación es en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón, celofán…)
- Industrialmente se emplea para producir plásticos, gomas y drogas. Se utiliza como disolvente y reactivo en procesos industriales y de laboratorio. Comercialmente, se vende con el nombre de ácido acético glacial (95%), denominado de esta forma porque a bajas temperaturas ambientales se congela, formando un sólido similar al hielo.
- Este ácido cuando se encuentra puro se le conoce como ácido acético glacial, tiene un olor muy penetrante y, aunque es un ácido débil, puede causar serias quemaduras al entrar en contacto con él
III. HIPÓTESIS
El vinagre es un líquido agrio producido por la fermentación del vino, compuesto principalmente de ácido acético (Ácido carboxílico de mayor importancia industrial, de fórmula molecular CH3COOH. Su nombre es ácido etanoico, pero se sigue empleando su nombre vulgar, el cual proviene de la palabra latina acetum, que significa vinagre, pues procede de dicha sustancia) y agua; se caracteriza por un olor acre, un sabor agrio y una acidez débil.
IV. Materiales y Reactivos
- Tubos de Ensaye
- Ácido Acético
- Gotero
- Agua
- Tintura de Tornasol
- Polvo de Zinc
- Carbonato de sodio
- Alcohol Etílico
- Ácido sulfúrico
V. Bibliografía
– Alquimia II
Álvarez Arrellano Daniel
Norma Editorial
– Universal Multimedia ©Micronet S.A.
– El mundo de la Química
Chávez, Héctor
Santillana
– www.textoscientificos.com