PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

I.     PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

 Los Alcoholes son compuesto orgánicos con el grupo funcional OH- en el que un grupo alquilo ha sustituido a uno de los hidrógenos del agua. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.

Pueden clasificarse en:

1. Alcoholes primarios:

En ellos el carbono que soporta el grupo funcional está en el extremo de una cadena, se nombran anteponiendo el signo numérico «1» o la letra «n» (n-propanol), cuando son función principal. Cuando el alcohol es función secundaria se nombra como «hidroxi» con la numeración pertinente.

2. Alcoholes secundarios:

La función alcohol está unida a un carbono secundario.

3. Alcoholes terciarios:

El grupo alcohol se encuentra unido a un carbono terciario.

 II.           MACRO TEÓRICO

A)   Función Alcohol

La función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o más grupos hidoxi (OH) por la sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.

Para nombrarlos:
1. Primero se nombran los radicales

2. Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo hidroxi (OH).

3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo grupo hidroxi, diol si tiene dos grupos hidrixi y triol si tiene tres grupos hidrixi. La funcion alcohol solo tiene máximo tres grupos hidroxi.

La función alcohol no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como función principal pero aun más frecuente como secundaria.

 

 

Función principal

La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples.

 

Función secundaria

Cada OH presente se nombra como hidroxi. Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal

 

 

B)   Fórmulas de Alcoholes Saturados

 

Compuesto	Nombre
CH3-OH	Metanol
CH3-CH2-OH	Etanol
CH3-CH2-CH2-OH	1-propanol
CH3-CH-CH3 | OH	2-propanol
CH3-(CH2)3-OH	1-butanol
CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH	2-Etil-1-pentanol
OH-CH2-CH2-OH	1,2-etanodiol

 

C)  Propiedades físicas de alcoholes

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

• Se caracterizan por su punto de ebullición relativamente alto. Esto es resultado de un tipo especial de asociación dipolar que estas moléculas experimentan en fase líquida.
• Es decir, la polaridad del grupo OH- determina una asociación de las moléculas en estado líquido por puentes de hidrógeno y se precisa de una energía adicional para vencer estas atracciones y pasar a la fase gas.
• Los alcoholes de menor número de átomos de carbono son muy solubles en agua, debido a la polaridad que el grupo OH- le confiere a la molécula. Al ir aumentando el tamaño de la cadena la solubilidad va disminuyendo (el n-hexanol es prácticamente insoluble en agua), debido a que cada vez es mayor la parte no polar de la molécula (cadena hidrocarbonada).
• El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.
  Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
• El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

• Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del C₅ al C₁₁ son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua.

III.          HIPÓTESIS

Mediante el ensayo del Test de Lucas se comprobarán las reacciones de los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y alcoholes terciarios. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase.

IV.         Materiales y Reactivos

–       HCl (Ácido clorhídrico)

–       ZnCl₂ (Cloruro de Zinc anhidro)

–       Mecanismo SN1.

–       Alcohol

–       Tubos de Ensaye

–       Reactivo de lucas

–       Tapón para tubos de ensaye

V.          Procedimiento

1. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado.
2. Enfriando para evitar pérdidas del ácido.
3. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensaye.
4. Agregar 6 ml de reactivo de Lucas.
5. Tapar
6. Dejar reposar durante 5 minutos.

 

 

 

 VI.         Cuestionario

Analizando los resultados:

1 ¿Con qué tipos de alcoholes reacciona el reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.

2 ¿Qué sucede cuando se agrega al reactivo alcohol? Anota sus características

Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

3 Anota las características de los Alcoholes Terciarios

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

4 Anota las características de los Alcoholes Secundarios

Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios.

5 Anota las características de los Alcoholes Primarios

Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

 VII.       Bibliografía

–         Alquimia II

Álvarez Arrellano Daniel

Norma Editorial

–          Universal Multimedia ©Micronet S.A.

–         El mundo de la Química

Chávez, Héctor

Santillana

–    www.textoscientificos.com